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WrestleMania 21, l' edizione in cui WrestleMania “andò” ad Hollywood; essa verrà sempre ricordata per essere stata la rampa di lancio di due grandi atleti, Batista e John Cena. Oltre a questi due astri nascenti vi era una terza giovane superstar - che aveva già vinto il titolo di campione del mondo pochi mesi prima - si trattava di Randy Orton. Allora non era ancora conosciuto come la Vipera, o l'Apex Predator, ma bensì era conosciuto come il Legend Killer.
Egli infatti era riuscito a sconfiggere varie leggende della WWE come Ric Flair, Jake “The Snake” Roberts, Mick Foley, The Rock, Dusty Rhodes, Shawn Michaels ecc ma ancora una non era caduta alla RKO, e sotto consiglio di Billy Graham sfidò Undertaker a un single match a WrestleMania 21. In palio, quindi, l’uccisione della Leggenda di Undertaker e della Streak.
Le settimane che precedettero il match videro Randy Orton comportarsi sempre più da heel, cominciando ad insultare Undertaker, fino ad arrivare al completo turn quando mise KO la sua fidanzata Stacy Keibler con una RKO durante una puntata di Raw. Tornò in WWE anche il padre di Randy, “Cowboy” Bob Orton che supplicò il Dead Man di aver pietà del suo povero figliolo, per poi schierarsi dalla parte di quest'ultimo attirando Undertaker in una trappola che permette a Randy di connettere la sua RKO poche sere prima WrestleMania.
Tutto quindi ormai era pronto per quello che è passato alla storia come “Legend vs. Legend Killer”.
Il match vide un Randy Orton molto carico riuscendo a fare piuttosto bene, nonostante la giovane età e l'inesperienza nel match più importante della sua carriera. Si poteva pensare a uno squash match, con Undertaker che avrebbe sconfitto in pochi minuti Orton, ma quest' ultimo era un osso duro già allora e non aveva minimamente l'intenzione di mollare. Undertaker però era chiaramente più forte e si preparava a chiudere la contesa, quando però Bob Orton salvò suo figlio Randy distraendo il Dead Man, che non riuscì a chiudere la sua tipica Old School sulle corde. Undertaker aveva ancora in pugno il match e sollevò Orton per la Choke Slam. Orton però con un colpo di reni si liberò mentre era in aria e durante la caduta prese la testa dell' avversario schiantandola a terra con la RKO, tra lo stupore del pubblico per quello che è uno dei migliori spot visti durante i match di Undertaker a WrestleMania. Tutti erano increduli, erano già pronti a vedere sui tabelloni la scritta “12-1”, ma Taker si rialzò un attimo prima del conto di 3. Orton era incredulo e decise di chiudere Undertaker alla sua maniera, fece il segno del tagliagola e lo sollevò in posizione per la Tombstone Piledriver. Questo fu un grave errore per lui, Undertaker riuscì ad evitare la mossa e mise lui il suo avversario in posizione per la sua Tombstone Piledriver.
Arrivò così, dopo una sola Tombstone, la prima sconfitta nel primo single match a WrestleMania per Randy Orton che divenne quindi la tredicesima vittima di Undertaker. La rivalità non finì a WrestleMania, infatti Orton tornò dopo l'infortunio alla spalla per sfidare nuovamente il Deadman e riuscendo anche a sconfiggerlo in un paio di occasioni. Nonostante la sconfitta di WrestleMania, Randy Orton mantenne le attese dimostrandosi come uno dei più ostici avversari di Undertaker nello Showcase Of The Immortals, arrivando ad essere fino a quel momento probabilmente il più vicino di tutti al conto di 3 che l’avrebbe consegnato alla storia di WrestleMania.
